Robbie Maddison desarrolla su pasión compitiendo en los acontecimientos nacionales de motocross de Kiama Downs, el lugar en el que se crió. Antes de seguir adelante con su pasión por las motos, terminó los estudios obligatorios en Kiama High y luego cursó una FP en electricidad. El 31 de diciembre de 2007 (en el 40º aniversario de Evel Knievel y saltando las fuentes del Caesars Palace de Las Vegas), Robbie batió el récord mundial de saltos en motocicleta, realizando un salto de 98,34 metros. Volvió a conseguirlo inmediatamente después, terminando el salto con éxito. Sin embargo, en este segundo intento no llegó tan lejos como en su primer salto. Sólo le hicieron falta otros tres meses para conseguirlo de nuevo. A finales de marzo de 2008, Robbie batió su propio récord mundial en su casa en Australia, con un salto de longitud de 115,21 metros. No obstante, Robbie no se da por vencido, ya que en el futuro, este Evel Knievel moderno quiere superar su propio récord.